Will, trentottenne scapolo impenitente convinto che ogni uomo è un'isola che solo per brevi periodi possa essere frequentata da una donna, partecipando ad una seduta di psicoterapia di gruppo per persone sole con figli, fa la scoperta che gli può garantire sesso a volontà per tutti i restanti anni della vita: dedicarsi anima e corpo alla conquista di donne separate o divorziate, meglio se con figli; il segreto è farsi passare come padre premuroso, ovviamente lasciato dalla moglie, di un figlio che non esiste con lo scopo di finire a letto con la ingenua di turno, solo per aver fatto quattro moine ai suoi malcapitati marmocchi. Il successo è garantito, le illuse si lanceranno prima in azzardati paragoni con le loro storie precedenti e poi a capofitto sul fantasioso Will, ricompensandolo, sessualmente, in maniera adeguata. Risultato è di essere mollate il giorno dopo, non prima di aver appreso di essere state da lui ingannate. Quello di Will è un piano diabolicamente semplice, curato in ogni minimo dettaglio visto che al giovanotto certo non manca il tempo da dedicarvi, vivendo di rendita grazie ai proventi di una stucchevole e da lui odiata canzoncina natalizia scritta dal padre e passando le giornate stando seduto sul suo divano davanti alla tv, a guardare sciocchi quiz televisivi, ad ascoltare buona musica, a curare maniacalmente la sua immensa collezione di dvd e poi finire la sera in un raffinato locale notturno o in una sala da biliardo. Ma l'imprevisto, nella vita, è sempre dietro l'angolo; nel caso di Will assume le sembianze di Marcus, ragazzino con notevoli problemi psicologici e familiari, con una madre post hippy, afflitta da una grave forma di depressione. Marcus, con i suoi guai e la sua solitudine, entra prepotentemente nella vita solitaria e superficiale di Will.

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E bisogna ammettere che il piccolo Nicholas è cresciuto proprio bene e questo film gli ha aperto le porte nel mondo del cinema.
Piccolo e forse spaventato, Nicholas dimostra la stoffa di un bravissimo attore a soli 13 anni.